Stapleton nu a strâns pe nimeni în jurul pomului de Crăciun, cu excepția unui Moș Crăciun mascat, pentru o interpretare de două minute, la Kimmel, miercuri seara, unde a cântat „toate hiturile de sărbătoare pe care le iubești, cu o schimbare sumbră de 2020” adunate sub denumirea "Chris Stapleton's A Very COVID Christmas: Holiday Songs for a Pandemic".
De pe albumul de Craciun al lui Stapleton, vom putea asculta melodiile: “Fauci the Snowman,” “I Saw Mommy Testing Santa Claus" sau “Grandma Got Corona From a Reindeer".
Aceasta nu a fost singura interpretare a muzicianului country. El a cantat si piesa de titu a viitorului său album, "Starting Over", alături de soția sa Morgane.
